นีน่า โจนส์ และ ลีโอ คาสเตลลาโน เป็นเพื่อนสมัยเด็กที่ควรจะได้จูงมือกันเข้าสู่ประตูวิวาห์ นีน่ารักลีโอสุดหัวใจมาตลอด 12 ปี แต่เขากลับค่อยๆ ปันใจไปให้โคลอี ผู้ที่มักจะเยาะเย้ยนีน่าโดยอ้างว่าแค่ล้อเล่น ในวันแต่งงาน ลีโอกลับตบหน้านีน่ากลางงานเพียงเพราะเธอมีปากเสียงกับโคลอี นีน่าจึงตัดสินใจอย่างเด็ดขาดด้วยการปาแหวนทิ้งและยกเลิกงานแต่ง แม้ลีโอจะสำนึกผิดและอ้อนวอนขอคืนดี แต่นีน่าก็ปฏิเสธ เธอย้ายไปแมนฮัตตันโดยมีพ่อแม่คอยสนับสนุนเพื่อทุ่มเทให้กับการเป็นดีไซเนอร์และเริ่มต้นชีวิตใหม่ที่พึ่งพาตัวเองได้อย่างสง่างาม