ซินดี้ เด็กสาวไร้บ้านผู้มีไหวพริบเฉียบแหลม บังเอิญไปขโมยกระเป๋าสตางค์ของศาสตราจารย์เฮนรี ทำให้ทั้งสองได้พบกันในบรรยากาศที่ไม่สู้ดีนัก ทว่าโชคชะตากลับพลิกผัน เมื่อซินดี้ถูกพาตัวไปพบพ่อแท้ๆ ที่เปิดเผยความจริงว่าเธอคือทายาทเพียงคนเดียวของตระกูลแปร์โรลต์ที่หายตัวไป และจัดหมั้นหมายเธอกับเอ็ดเวิร์ด ทายาทตระกูลฮาร์ตแมนผู้มั่งคั่ง เพื่อให้ตระกูลฮาร์ตแมนยอมรับลูกสาวที่มาจากข้างถนน พ่อของเธอจึงขอให้ศาสตราจารย์เฮนรีช่วยเปลี่ยนแปลงซินดี้ให้กลายเป็นหญิงสาวผู้เพียบพร้อมทั้งกิริยาและมารยาท ความใกล้ชิดระหว่างอาจารย์กับศิษย์จึงค่อยๆ ก่อเกิดเป็นทั้งความขัดแย้งและความรู้สึกเกินคำว่า หน้าที่ ในขณะที่แอนนา ลูกสาวบุญธรรมของครอบครัว พยายามขัดขวางและวางกับดักเธออยู่ตลอด ซินดี้เรียนรู้ที่จะเอาตัวรอดและเอาชนะเล่ห์ร้ายเหล่านั้นด้วยไหวพริบของตัวเองและการสนับสนุนจากเฮนรี แม้เอ็ดเวิร์ดจะเริ่มหลงรักเธอ แต่หัวใจของซินดี้กลับค่อยๆ เอียงไปหาเฮนรี ท่ามกลางแรงกดดันจากครอบครัวและหน้าที่ เธอต้องเลือกระหว่างความคาดหวังของผู้อื่น กับความรักที่ไม่เคยคิดฝันว่าจะเกิดขึ้นในชีวิตของเธอเอง